22. juunil 1941 alanud Saksamaa ja Nõukogude Liidu sõda muutis kiiresti ka olukorda ka Eestis. Juba juuli alguses olid Eesti metsavennad ja vabatahtlikud alustanud relvastatud ülestõusu Nõukogude okupatsioonivõimu vastu. Saksa vägede edenemine lõi selleks võimaluse, ning Lõuna-Eesti vabastati suurel määral kohalike vastupanuvõitlejate poolt juba enne sakslaste saabumist.

Juuli ja augusti jooksul liikus rinne üha põhja poole. Augusti alguses olid Saksa üksused jõudnud Soome laheni ning valdav osa Eesti mandrist oli Punaarmeest puhastatud. Ainsaks suuremaks kommunistide tugipunktiks jäi Tallinn.

20. augustil alustasid Saksa väed pealetungi Eesti pealinna vabastamiseks. Koos nendega võitlesid ka Eesti vabatahtlikud. Lahingutes osalesid major Hans Hirvelaane vabatahtlike pataljon, Karl Talpaku juhitud Otepää meeste üksus ning Harjumaa Omakaitse salgad. Pealetungi edenedes ühines nendega järjest uusi eesti mehi vabastatud piirkondadest.

Kommunistlik juhtkond mõistis peagi, et Tallinna kaitsmine ei ole enam pikalt võimalik. Alustati ettevalmistusi Balti laevastiku ning kümnete tuhandete sõdurite ja ametnike evakueerimiseks Leningradi (Peterburri). Enne lahkumist üritati aga ellu viia Stalini põletatud maa käsku – hävitada veel nii palju kui võimalik Eesti pealinna, selle sadamaid ja tehaseid.

Juba 14. juulil 1941 saatis Nõukogude mereväe rahvakomissar admiral Ivan Issakov Balti laevastikule salajase direktiivi, mis sätestas Tallinna baasi ja linna hävitamise korra juhuks, kui linn tuleb maha jätta. Seejärel koostati üksikasjalik plaan. Iga tähtsa objekti jaoks määrati vastutavad ohvitserid, lõhkelaengud paigutati eelnevalt valmis ning anti täpsed juhised, millal ja kelle käsul tuleb alustada õhkimisi ja süütamisi.

24. augustil hakkasid bolševike plaanid teoks saama. Üksteise järel süüdati sadamatehased, tselluloositehas, Balti Puuvillavabrik ja mitmed teised tööstusettevõtted. Õhku lasti linna elektrijaam. Balti jaam põles. Veepuhastusjaam pääses hävingust vaid tänu selle vahetusmeistrile, kes nurjas lõhkelaengute käivitamise.

27. augusti pärastlõunal süüdati Kopli kaubajaam. Tugev tuul kandis sädemed Pelgulinna tihedalt ehitatud puumajadele. Kohalikud elanikud ronisid ämbrite, märgade tekkide ja kaltsudega katustele, püüdes oma kodusid päästa. Tuletõrjel oli aga kustutamine keelatud.

Samal ajal veeretati sadamas kümneid vedureid ja sadu vaguneid merre, põletati kütusemahuteid ning hävitati sadamarajatisi. Kõikjal kostsid plahvatused. Tallinna kohal kõrgusid hiiglaslikud suitsusambad. Hiljem meenutas Saksa 151. jalaväerügemendi ülem kindral Walther Melzer, et pealetungijatele jäi mulje, nagu tahetaks neile jätta maha üksnes varemed.

Kõige hirmsamaks kujunes öö vastu 28. augustit. Linnas ei maganud peaaegu keegi. Tänavatel liikusid lakkamatult veoautode kolonnid, mis vedasid sadamasse sõdureid, parteifunktsionäre, NKVD töötajaid ja sõjavarustust. Pimeduses kostsid ohvitseride ja politrukkide karjed: „Sadamasse! Sadamasse!“

Samal ajal kardeti uusi plahvatusi ja tulekahjusid. Tallinna päästis aga suuremast hävingust ootamatult tugev vihmasadu, mis aitas pidurdada leekide levikut ning päästis suure osa puithoonestusest.

Evakueerimine kujunes kaootiliseks. Tallinna sadamasse kogunes üle 180 laeva, ometi ei mahtunud neile kaugeltki kõik soovijad. Sadamakaidele jäi hinnanguliselt üle 12 000 inimese, samal ajal kui mõned laevad lahkusid pooltühjalt.

Paljud, keda kommunistid olid kaasa tulema sundinud, otsustasid teadlikult mitte lahkuda. Näiteks purjekal Jaen Teär jäi Eestisse ligi 500 Keskvanglast toodud vangi, keda oli plaanitud saata Venemaa vangilaagritesse. Samuti jäi maha purjekas Pärnumaa, mille pardal viibis ligikaudu 700 sundmobiliseeritud Eesti meest.

28. augustil väljus Balti laevastiku hiiglaslik konvoi Tallinnast. Nõukogude laevastiku juhtkond kartis peamiselt Saksa allveelaevu, kuigi tegelikuks surmaohtlikuks vastaseks osutusid hoopis Soome lahte rajatud miinitõkked. Peagi jõuti Juminda poolsaare lähistel laiadele miiniväljadele, mille eelmise kahe kuu vältel olid sinna külvanud nii Soome kui Saksa merejõud.

Õhtul tabas miin aurikut Ella, mis vajus mõne minutiga põhja koos sadade inimestega. Veidi hiljem hukkusid allveelaev S-5 ning hävitaja Jakov Sverdlov. Pärast päikeseloojangut muutus olukord katastroofiliseks: laev laeva järel sõitis miinidele. Pimeduses valitses segadus, paljud alused kaldusid ette nähtud kursilt kõrvale ning sattusid järjest uutele miiniväljadele.

29. augusti hommikul lahkus Balti laevastiku juhataja admiral Vladimir Tributs ristlejalt Kirov ning sõitis torpeedokaatriga Kroonlinna. Paljud transportlaevad jäid ilma raskete sõjalaevade kaitsest just siis, kui algasid Saksa lennuväe rünnakud. Pommitamised viisid põhja veel hulga transpordilaevu. Raadio teel saadetud appikutsetele reageeriti teiste Nõukogude laevade poolt aeglaselt või üldse mitte.

Hilisemad uurijad on pidanud just Tributsi tegevust üheks oluliseks põhjuseks, miks evakueerimine kujunes nii traagiliseks.

Tallinnast väljunud 75 transportlaevast jõudis Kroonlinna vaid 32. Hukkunute täpset arvu ei ole tänaseni võimalik kindlaks teha. Nõukogude ametlik statistika rääkis 4000–5000 hukkunust, ent mitmete hilisemate uurijate hinnangul oli tegelik ohvrite arv vähemalt kaks korda suurem. Eesti mereajaloolane Mati Õun on hinnanud, et Juminda miinilahingus võis hukkuda 13 500–14 000 inimest.

See teeb Tallinna evakuatsioonist ühe suurimate inimkaotustega meretragöödia kogu Teise maailmasõja jooksul.